За даними історика Леся Ісаїва, слобода Борова була заснована не пізніше 1790 року шляхом об’єднання кількох хуторів з різними назвами. І Борова не має ніякого відношення до монастирського хутора Борова на річці Оскіл, що веде своє літочислення з XVII століття, що в подальші роки називався, як посьолок Боровий, а в часи СРСР – село Оскіл.
Перші літописні згадки про Борівську землю датуються 1698 роком у розповіді про Гороховатську чоловічу пустинь — невеликий монастир, що спочатку був на лівому березі Оскола, а згодом розташувався на правому березі Оскола, біля гороховатських скель, а у 1760 p. повернувся на лівий берег Оскола, при впадінні річки Борової.
Приблизно в 1780—1784 рр. в Куп’янському повіті Харківського намісництва проведений перепис всіх земельних угідь. У цих документах згадується про два хутора з однаковою назвою — «Боровий».
Один з цих хуторів для тих часів був великим населеним пунктом, він мав 35 дворів з населенням 247 чоловік. Розташований хутір по обидві сторони річки Борової. Поблизу Піщаного озера і двох безіменних озер, обнесений огорожею з двома вежами, церквою і дерев’яними келіями, стояв монастир. Саме цьому монастирю і належав хутір, населення якого обробляли монастирські землі.
На лівому березі річки Борової був другий хутір Боровий, а землі його — по обидві сторони річки. Цей хутір мав тільки 3 двори, в яких жило 20 чоловік. Всі вони були кріпаками поміщиці.
Обидва хутори були заселені вихідцями з Правобережної України, так званими черкасами.
В листопаді 1788 р. монастир було зліквідовано, його землі та майно перейшли власність держави, селян перевели у розряд економічних, а згодом — державних.
В 1794 році з території ліквідованого шість років тому монастиря в хутір Боровий на лівий берег річки була перенесена церква, навколо якої розрослася слобода Борова. Її населення поповнювалося також за рахунок колишніх військових, які після 25 років служби селилися тут і наділялися невеликими ділянками землі.
Населення хуторів, а потім і слободи Борової в основному займалося землеробством і тваринництвом. Вирощували жито, пшеницю, просо, овес, розводили велику рогату худобу, овець, іноді розвивалося садівництво. Крім того, жінки пряли льон, коноплю, шерсть, ткали полотно і сукно. Вироби йшли для власного користування, а іноді — на продаж.
Довгий час Борова була невеликою слободою Гороховатської волості. На початку XX століття слобода розрослася, особливо в напрямку хутора Борового.
Селище постраждало внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СРСР у 1932—1933 роках, кількість встановлених жертв у Боровій та Шийківці — 693 людини.
У 1968 році відбулася зміна статусу на селище міського типу.
